La sua famiglia, originaria di Aquisgrana, si era stabilita nel paese da almeno due generazioni. Il nonno Jan e tre dei suoi figli fra cui il padre dell'artista, Anton van Aken, erano pittori, non sappiamo nulla della sua prima formazione ma possiamo supporre che avvenne nella bottega di famiglia dedita alla pittura in affresco, alla doratura di statue lignee e alla produzione di arredi sacri lavorando in special modo per la cattedrale cittadina.

Tra il 1475 e il 1480 esegue la tavola con I sette peccati capitali, ora al Prado. La tavola è costituita da cinque medaglioni, al centro il più grande rappresenta l’occhio di Dio, con nell'iride centrale, intorno al Cristo nel sepolcro, la scritta: CAVE CAVE DOMINUS VIDET («Fai attenzione, il Signore ti sorveglia»). Intorno a quest'Occhio sono i sette peccati capitali, nei quattro angoli: la Morte dell’uomo, il Giudizio Universale, l’Inferno e il Paradiso. Sui cartigli i testi biblici: in alto «È un popolo privo di discernimento e di senno; o, se fossero saggi e chiaroveggenti, si occuperebbero di ciò che li aspetta» e in basso «Io nasconderò il mio volto davanti a loro e considererò quale sarà la loro fine».

Sempre di questo periodo è la tavola con Il prestigiatore, ora al Musée de Saint Germain-en-Laye, in cui mentre uno spettatore assiste ai giochi di prestigio del ciarlatano, alle sue spalle un complice del prestigiatore lo deruba della borsa dei denari.

Nel 1478, con la morte del padre dell'artista, la bottega di famiglia venne ereditata dal fratello Goossen, la scelta di un soprannome, l'ultima sillaba del nome della sua città natale, venne dettata probabilmente dal fatto di distinguersi dagli altri pittori di famiglia. Forse nello stesso anno, comunque dal 1480 circa si sposa con Aleyt, figlia del ricco borghese Goyarts van der Meervenne, che gli portò in dote alcuni terreni situati a Oorschot e gli facilitò l'ascesa sociale all'interno dell'alta borghesia cittadina.

Intorno al 1480 è datata l' Estrazione della pietra della follia ora al Prado. Il tema si rifà al detto popolare che indicava i pazzi come coloro che hanno un sasso nella testa. In essa, il chirurgo intento all'estrazione indossa un copricapo a forma di imbuto simbolo di stupidità, qui usato come pesante critica mossa contro chi crede di sapere ma che, alla fine, è più ignorante di colui che deve curare dalla «follia». L'iscrizione in alto e in basso recita: Meester snijt die keye ras, Myne name is lubbert das cioè: «Maestro, cava fuori la pietra [della follia]» e «Il mio nome è sempliciotto».

Tra il 1480 e il 1485 esegue L'Epifania, oggi conservata a Philadelphia al Museum of Art, in cui l'andamento lineare, tortuoso e spezzato della linea e l'incerta applicazione della prospettiva, rivelano un deciso influsso della pittura tardo gotica. Sempre a quel periodo risale la Crocifissione, oggi a Bruxelles al Musée Royal des Beaux-Arts, di iconografia tradizionale e con sullo sfondo una città turrita identificabile con il suo paese natale.

Della fine di questi anni è l'Ecce Homo, conservato a Francoforte allo Städelsches Kunstinstitut: su un rialzo il Cristo e Pilato si fronteggiano stagliandosi contro la parete, l'uno composto e rassegnato l'altro vestito all'orientale mentre ghigna, in basso la folla, armata di pugnali e alabarde, con volti grotteschi resi con una linea tormentata, mentre sulla sinistra sono in parte riconoscibili i donatori, la veduta di città sullo sfondo è costruita senza un uso coerente della prospettiva tanto che il primo piano non si distingue da quello di fondo.

Nel 1486 o nel 1487 entra a far parte della Confraternita di Nostra Signora (Lieve-Vrouwe Broederschap), associazione di laici dediti al culto della Vergine ed a opere di carità, inoltre si impegnava anche in rappresentazioni sacre. Nel 1488 presiede l'annuale banchetto della Confraternita. Tra il 1488 e il 1489, sappiamo dai documenti che dipinse le ante di un polittico scolpito per questa stessa confraternita.

Del 1490 è la Salita al Calvario, ora a Vienna, in cui il Cristo è circondato da una folla bestiale e grottesca, in basso è un frate che confessa il ladrone prima dell'esecuzione. Sul retro è un bambino su un girello che gioca con una girandola, il bambino forse allude a Gesù bambino.

Tra il 1490 e il 1500 realizza La nave dei folli, ispirata dal poema satirico Das Narrenschyff (La nave dei folli), dell'umanista Sebastian Brandt: nel poema un gruppo di pazzi si imbarca su una una nave per Narragonien, la terra promessa dei matti, prima del naufragio, arrivano a Schlaraffenland, la terra della cuccagna. Nel dipinto i pazzi sono stipati su una nave, per nocchiere mette un suonatore di cornamusa e come albero della barca utilizza quello della cuccagna. In quel periodo i pazzi non venivano esclusi, perché si riteneva che a volte Dio si esprimesse attraverso di loro, con ciò venivano lasciati liberi di girare per le campagne o caricati sulle cosiddette Navi azzurre che veleggiavano liberamente. Databile tra il 1490 e il 1500 è L'Allegoria di Yale, forse coperta per la Nave dei folli.

Sempre a questo periodo dovrebbe appartenere la tavola, forse di un trittico non identificato, con la Morte dell'avaro, ora alla National Gallery of Art di Washington: la scena è ambientata in un interno con il letto di morte dell'avaro disposto obliquamente, il moribondo invece di alzare gli occhi verso la luce, sprigionata dal Crocifisso, posto davanti ad una finestra in alto, indicata dall'angelo custode messo alle spalle del moribondo, che cede al demonio e resta attaccato al sacco di denari che gli ruba da sotto la tenda, a lato la morte, rappresentata come un scheletro che lo sta per colpire con una freccia, ai piedi del letto un vecchio, lo stesso avaro, sta riponendo monete dentro un forziere pieno di animali mostruosi; per questo soggetto, comunque già presente nei Sette peccati capitali, può far riferimento l'opuscolo Het sterfboek (il libro della morte), un traduzione in fiammingo dell'Ars moriendi.

Tra il 1500 e il 1504, non si hanno documenti riguardo a Bosch, è probabile che in questi anni l'artista abbia fatto un viaggio in Italia, fermandosi a Venezia, infatti nella città lagunare sono presenti molte sue opere in collezioni private sin dai primi decenni del cinquecento, inoltre a partire da questi anni lo stile di Bosch cambia, in direzione rinascimentale con figure monumentali inserite in un arioso paesaggio.

Tra il 1500 e il 1504 realizza il Trittico di santa Giuliana, sappiamo di questo che si trovava nel Palazzo Ducale Veneziano nel 1771, negli sportelli laterali quello si sinistra La città in fiamme, mentre in quello di destra Il porto, nello sportello centrale il martirio della santa, alla presenza di una folla di personaggi non scalati in profondità, sulla sinistra ai piedi della croce un uomo svenuto: se si interpreta la scena con martirio di santa Giuliana, dovrebbe trattarsi di Eusebio, mentre se si interpreta la scena come martirio di santa Liberata, l'uomo svenuto potrebbe essere il re pagano del Portogallo: suo padre, che la condanna al martirio.

Dello stesso anno sono le quattro tavole, oggi nel Palazzo Ducale veneziano con il Paradiso terrestre, l'Ascesa all'Empireo, la Caduta dei dannati e l'Inferno, costituenti a coppie gli sportelli laterali di un perduto trittico. Nella tavola con l'Ascesa all'Empireole anime sostenute dagli angeli, sono condotte verso la luce divina attraverso un passaggio cilindrico, oltre il quale devono proseguire da sole, forse qui l'artista fa riferimento ad una frase dell'Ornamento delle Nozze spirituali di Jan van Ruysbroeck, in cui si parla dell'irradiazione di Dio come un abisso immenso di luce essenziale.

Tra il 1503 e il 1504 realizza la Salita al Calvario del Musée des Beaux-Arts di Gand. La tavola, gremita di volti grotteschi, è costruita secondo due diagonali che si incontrano nel volto rassegnato del Cristo: una che dalla croce conduce fino al cattivo ladrone, l'altra che parte dal volto del buon ladrone, confessato da un frate grottesco e arriva fino al volto della Veronica. In questa tavola Bosch utilizza il grottesco e la deformazione e non più simboli per introdurre nella scena il male.

Nel 1504, i documenti riportano il pagamento di 36 livres per un Giudizio Universale commissionato da Filippo il Bello di 9 piedi di altezza per 11 di larghezza, forse il trittico ora a Vienna o il Giudizio di Monaco. Nel Trittico del Giudizio sia la tavola centrale che le due parti laterali sono all'Accademia di Vienna. Delle parti laterali, la sinistra raffigura il Peccato originale e, sulla faccia esterna, san Giacomo, mentre la destra raffigura l'Inferno e, sulla faccia esterna, san Bavone; nella parte centrale, in alto, quasi separato dal resto della composizione, il Cristo giudice è appoggiato su un arcobaleno mentre ai lati su nuvole sono la Vergine e san Giovanni Battista con un esiguo numero di eletti; nel resto della composizione viene raffigurato il mondo del peccato e le pene assegnate ai peccatori; qui prevalgono i riferimenti alla "cucina" e agli arnesi di metallo infatti: gli avari sono cucinati sullo spiedo, gli iracondi appesi a ganci da macello e gli iracondi cucinati in padella.

Tra il 1504 e il 1505, realizza sia il San Giovanni Battista in meditazione, ora a Madrid; sia la tavola con il San Giovanni a Patmos, ora a Berlino, sportello laterale di un perduto trittico, primo dei dipinti cosiddetti meditativi, in cui il santo, immerso in un paesaggio idilliaco, con toni cristallini che ricordano la pittura giorgionesca, ha la visione di un angelo e della Vergine nel cielo, in basso a destra un diavolo con occhiali, ali e coda di scorpione, sul retro a grisaglia varie scene della Passione.

Dello stesso periodo è il San Cristoforo di Rotterdam, probabilmente per l'altare della Confraternita di Nostra Signore nella Cattedrale della sua città natale. Del 1505 circa è la Salita al Calvario ora nel Palazzo Reale di Madrid e il San Girolamo in preghiera di Gand, dove i frutti in decomposizione intono alla grotta del santo, alludono alle tentazioni.

Tra il 1506 e il 1508 realizza il Trittico del Giudizio del Groeninge Museum di Bruges, nello sportello destro l'Inferno, dove vengono utilizzati, come strumenti di tortura, oggetti quotidiani ingigantiti. Sempre dello stesso periodo è il Giudizio universale dell'Alte Pinakothek di Monaco.

Agli anni 1508-09 risale l'Incoronazione di spine (Londra, National Gallery), dove maggiore è l'influenza della pittura italiana sia nella resa volumetrica delle figure sia nel tratto non più ondulato ma angoloso e spezzato, inoltre la composizione a differenza delle precedenti è costruita con meno personaggi ritratti a mezzobusto, il Cristo rassegnato è al centro mentre quattro aguzzini lo circondano, gli aguzzini possono far riferimento ai quattro tipi di carattere: il flemmatico e malinconico in alto e il sanguigno e collerico in basso. Del 1510 è il Trittico della Passione del Museo de Bellas Artes a Valencia, il pannello centrale presenta una composizione, con figure disposte asimetricamente, inserita in un cerchio. Sempre dello stesso anno è la tavola con Tentazioni di sant'Antonio, ora al Prado, in cui il santo non viene distolto dalla sua meditazione dai demoni che lo circondano.

Dello stesso anno è il Trittico dell'adorazione dei Magi di Madrid.

Sempre dello stesso anno circa è Il figliol prodigo di Rotterdam. Come scrive Jos Koldeweij: «esso rappresenta l'homo viator, il viandante, l’uomo sul sentiero della sua vita. Minacciato da pericoli e tentazioni, egli deve continuare il cammino lungo una via spesso stretta o accidentata e irta di ostacoli», in cui si aprono due strade o quella del peccato, simboleggiata dal bordello sulla sinistra che ha per insegna un'oca bianca, simbolo di lascivia, oppure quella del ritorno che sembra aver imboccato in figliol prodigo la cui iconografia deriva dal ventiduesimo Arcano dei Tarocchi: il Matto.

Il 9 agosto 1516 si celebrano in forma solenne le esequie del pittore nella Cappella di Nostra Signora, appartenete alla Confraternita, nei cui registri è ricordato come: «Hieronymus Aquen, alias Bosh, insignis pictor».

Pieter Bruegel il Vecchio venne influenzato dall'opera di Bosch e produsse diversi dipinti con uno stile simile, ad esempio il Trionfo della morte del 1562.

(Testo tratto da Wikipedia)